Toshitsugu Takamatsu nacque il 10 Marzo del 1889 ad Akashi, nella prefettura di Hyogo ed era discendente del Daimyo del castello di Hosobuki (Ise, Matsugashima).
All’età di 9 anni il giovane Takamatsu fu portato dal padre a trovare il suo parente Shinryuken Masamitsu Toda, che dirigeva una clinica osteopatica ed un Dojo di arti marziali. Dopo aver spiegato che il giovane veniva spesso deriso dai suoi compagni di scuola ed era stato soprannominato “piagnucolone”, il padre di Takamatsu chiese a Toda un consiglio per risolvere la situazione.
Toda rispose che la pratica delle arti marziali sarebbe stata la cosa migliore. Una forte disciplina lo avrebbe reso forte e coraggioso.
Da allora iniziò il duro allenamento di Takamatsu con Toda Sensei, il quale non aveva riguardi verso il giovane allievo. Nonostante i duri colpi ricevuti e gli infortuni, dopo una notte di sonno il giovane Takamatsu l’indomani tornava nuovamente al Dojo per una nuova lezione. Dopo circa un anno di allenamento Toda Sensei iniziò ad insegnargli le tecniche della scuola Shinden Fudo Ryu ed all’età di circa 13 anni Takamatsu era già esperto in questa scuola. Quindi Toda Sensei lo introdusse al Koto Ryu Koppojutsu ed al Togakure Ryu Ninjutsu.

Takamatsu iniziò lo studio delle arti marziali con grande fervore. All’età di 12 anni praticava il RANDORI con gli allievi più esperti e nessuno era in grado di atterrarlo. Per questo fu soprannominato “Kotengu” (piccolo demone) …finalmente i giorni in cui veniva chiamato “piagnucolone” erano finiti. Alla fine del terzo anno di allenamento con Toda Sensei, suo padre lo mandò a studiare nella scuola inglese di Kobe, dove iniziò a frequentare il Dojo di Tadafusa Yoshitaro Mizuta per imparare il Takagi Yoshin Ryu Jutaijutsu. Visto che aveva già ricevuto il Menkio Kaiden nello Shinden Fudo Ryu, Takamatsu ricevette un insegnamento “accelerato” in questo nuovo stile, ma anche se si allenava di giorno e di sera, appena possibile si recava da Toda Sensei per ricevere i suoi insegnamenti. Alcuni anni dopo (1906 circa) durante la sua esperienza di lavoro ad Akashi, con suo padre, conobbe e divenne allievo di Matsutaro Ishitani, maestro di Kukishinden Ryu Happo Biken, Hontai Takagi Yoshin Ryu ed altre scuole. Nel 1909 all’età di 20 anni, aveva già ricevuto il Menkio Kaiden di tutte le arti descritte sopra.

Nel 1910 si trasferì in Cina, in seguito ad un rifiuto da parte dell’esercito per il suo arruolamento, causato dal fatto che il suo timpano destro era danneggiato. Dopo essersi ammalato gravemente, l’anno successivo fece ritorno in Giappone e restò per diverso tempo sul monte Maya per recuperare la salute ed allenarsi nelle arti marziali. Qui incontrò un vecchio eremita che lo aiutò a guarire e gli diede insegnamenti sulla natura. L’anno successivo ripartì per la Cina e la Manchuria dove restò per 10 anni. Erano tempi duri, dove nessuno poteva viaggiare senza incontrare duri ostacoli. Come dice il suo diario, Takamatsu combatté in oltre 12 duelli per la vita e molte competizioni di arti marziali.
Una delle più famose storie di Takamatsu Sensei in Cina dice:

All'età di 26 anni Takamatsu viveva in Cina. Insegnava a molti allievi e per questo fu sfidato da un Maestro di Shorinji Kung Fu di nome “Choshiryu”. Dopo aver rifiutato di combattere per ben due volte, al terzo invito Takamatsu accettò per non offendere il suo valore marziale.
Choshiryu era molto più alto, pesante e forte di Takamatsu, ma quando “l’arbitro” diede il VIA, entrambi i combattenti scattarono per attaccare. C’era una grande folla riunita e la battaglia iniziò. Choshiryu attaccava con calci e pugni e Takamatsu si difendeva contrattaccando a sua volta. Erano entrambi agguerriti ed il combattimento sembrava non finire mai. Quando Takamatsu stava per togliere l’ultimo respiro a Choshiryu con uno strangolamento, l’arbitro dichiarò finito il combattimento. Riprendendo fiato, Choshiryu si avvicinò a Takamatsu e si congratulò con lui per il bellissimo combattimento. Con estremo rispetto ed ammirazione per entrambi, i due combattenti andarono nel ristorante più vicino e parlarono fino a notte tarda. Da allora divennero grandi BUYU (amici marziali).